En 1784, Ichabod Crane, un policía de Nueva York es enviado a Sleepy Hollow, para investigar una serie de asesinatos de víctimas decapitadas. La leyenda cuenta que éste temido asesino es un Jinete sin Cabeza que cabalga por la noche en un enorme corcel negro en busca de su cráneo, matando a todo aquel que pueda saber dónde está. El profesor Crane ha desaparecido pero sabemos que la única forma de acabar con él y reestablecer la paz en S.H. es encontrar el cráneo del Jinete antes que él y deshacer el hechizo que lo mantiene en este mundo.